頭痛的表現因病因不同而各有特點。急性起病並伴有發熱的頭痛常為感染性疾病所致。急劇的頭痛持續加重，並伴有不同程度的意識障礙但無發熱的情況提示顱內血管性疾病，如蛛網膜下腔出血。長期反覆發作的頭痛或搏動性頭痛多為血管性頭痛，例如偏頭痛，或神經功能異常引起的。慢性進行性頭痛伴有顱內壓增高的症狀，如嘔吐、緩脈、視神經乳頭水腫，需注意顱內佔位性病變的可能性。青壯年患者的慢性頭痛，但無顱內壓增高，通常與焦慮、緊張情緒有關，多為肌肉收縮性頭痛。
瞭解頭痛的部位對病因的診斷非常重要，例如偏頭痛和叢集性頭痛多發生在一側。顱內病變引起的頭痛通常較深且較彌散，頭痛部位不一定和病變部位相一致，但疼痛通常朝向病變同側放射。高血壓引起的頭痛通常在額部或整個頭部。全身性或顱內感染性疾病引起的頭痛往往是全頭痛。蛛網膜下腔出血或腦膜炎除了頭痛外還會伴有頸痛。眼源性頭痛多為淺表性且侷限於眼眶、前額或顳部。鼻源性或齒源性引起的頭痛也常為淺表性疼痛。
頭痛的程度一般分為輕度、中度、重度，但與病情的輕重並沒有直接關係。病情較好，精神狀態較好的患者對頭痛的主觀感受通常不強烈，而神經質者可能誇大頭痛的描述。劇烈的頭痛常見於腦膜炎、偏頭痛、顱內壓增高、青光眼、高血壓危象、各種神經痛等。腦腫瘤引起的頭痛通常為中度或輕度。
頭痛的性質也有所不同。高血壓性、血管性以及發熱性疾病引起的頭痛通常是搏動性的。有時神經功能性頭痛也可以非常劇烈。神經痛通常呈電擊樣痛或刺痛，肌肉收縮性頭痛則多為重壓感、緊箍感或夾緊感。
頭痛出現的時間和持續時間也具有一定的特點。某些頭痛可以在特定時間出現，例如顱內佔位性病變通常在清晨加劇，鼻竇炎的頭痛也常發生在清晨或上午。叢集性頭痛通常在晚上發作，女性偏頭痛常與月經週期有關，而腦腫瘤引起的頭痛通常是持續性的，可能有不定期的緩解期。
頭痛的加重、減輕或激發因素也有助於病因的判斷。咳嗽、打噴嚏、晃動頭部、前傾身體會加劇顱內高壓型頭痛、血管性頭痛、顱內感染性頭痛和腦腫瘤性頭痛。叢集性頭痛在站立時通常會減輕。低頭會加重鼻竇炎引起的頭痛。頸肌急性炎症引起的頭痛可以在頸部運動時加劇，而慢性或職業性頸肌痙攣引起的頭痛可以逐漸緩解透過運動和按摩頸肌。偏頭痛在使用麥角胺後通常會緩解。